NAD+

El NAD+ es una coenzima dinucleotídica de fórmula molecular C₂₁H₂₇N₇O₁₄P₂, con una masa molecular media de 663.43 Da y una masa monoisotópica de 663.1091 Da. No es un péptido y no contiene residuos de aminoácido, por lo que los campos de secuencia y recuento de residuos quedan vacíos. Su arquitectura son dos nucleótidos unidos cola con cola: una base adenina sobre un anillo de ribofuranosa y una base nicotinamida sobre un segundo anillo de ribofuranosa, con ambos azúcares puenteados por un enlace pirofosfato que da cuenta de los dos átomos de fósforo de la fórmula. El enlace glucosídico del anillo de nicotinamida está configurado en beta, que es la distinción que recoge el sinónimo beta-NAD; el anómero alfa es un isómero de composición distinto, de fórmula y masa idénticas, y se resuelve cromatográficamente y no por masa.

El anillo de nicotinamida de este compuesto se encuentra en la forma piridinio cuaternizada y oxidada, y eso es lo que lo separa analíticamente de la forma reducida. La reducción añade dos átomos de hidrógeno para dar C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂ con 665.45 Da de masa media, una diferencia de 2.02 Da que la espectrometría de masas resuelve con facilidad. Ambas formas se distinguen aún mejor por espectroscopía ultravioleta: las dos absorben cerca de 259 nm por el cromóforo de la adenina, pero solo la forma reducida presenta la banda de dihidronicotinamida cerca de 340 nm. La razón entre la absorbancia a 259 nm y la de 340 nm es, por tanto, el criterio habitual de pureza para la forma oxidada, en la que la banda de mayor longitud de onda debe estar prácticamente ausente.

Una coenzima relacionada, el derivado 2'-fosforilado, porta un grupo fosfato adicional sobre la ribosa de la adenosina, lo que da C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ con 743.41 Da de masa media. El incremento de 79.98 Da separa ambas sin ambigüedad. En esta clase de compuesto la pureza se evalúa habitualmente por HPLC de fase reversa con par iónico o intercambio aniónico y detección a 259 nm, la identidad por espectrometría de masas frente a la masa monoisotópica calculada, y el estado de oxidación por la razón de bandas ultravioleta descrita más arriba.

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