GHK-Cu

GHK-Cu es un complejo de coordinación de cobre(II) del tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina, catalogado aquí en su forma uno a uno de ligando a metal: composición C₁₄H₂₃CuN₆O₄, masa molecular media de 402.92 Da y masa monoisotópica de 402.1077 Da. El tripéptido libre tiene la composición C₁₄H₂₄N₆O₄, con 340.38 Da de masa media y 340.1859 Da monoisotópica, y ambos extremos sin bloquear. El incremento de 62.54 Da entre uno y otro es diagnóstico y no es sencillamente la masa del cobre: es un átomo de cobre de 63.546 Da menos el único protón que se pierde cuando el nitrógeno amídico se desprotona al coordinarse. Una masa declarada como 340 Da junto a una fórmula que contiene cobre es, por tanto, internamente inconsistente, y ese emparejamiento es un error de transcripción habitual en esta familia.

La coordinación la aporta el propio tripéptido. La amina N-terminal, el nitrógeno amídico desprotonado del primer enlace peptídico y el nitrógeno del imidazol de la cadena lateral de histidina forman el conjunto de átomos dadores característico de esta clase de ligando, quedando libre la cadena lateral de lisina. El cobre(II) en este entorno de coordinación produce una banda ancha de absorción d-d en la región visible, cerca de 600 a 640 nm, y es esa banda la que da color a los complejos de esta clase de ligando. El tripéptido no contiene triptófano, tirosina ni fenilalanina, de modo que el componente peptídico carece de cromóforo a 280 nm y la banda visible pertenece por completo al centro metálico.

Otras dos especies se confunden habitualmente con esta. Un complejo dos a uno del mismo ligando y el mismo metal está catalogado en PubChem CID 133697840 con la composición C₂₈H₄₈CuN₁₂O₈ y una masa media de 744.31 Da; las entradas de catálogo de esta familia no son consistentes sobre qué estequiometría describen, y la separación de 341.39 Da entre ambas las vuelve inequívocas por espectrometría de masas. El ligando libre se separa del complejo por el incremento de 62.54 Da indicado más arriba. En un complejo metal-péptido de este tipo, el contenido en cobre se determina por espectrometría de masas con plasma acoplado inductivamente o por absorción atómica de llama, comparándolo con el valor calculado para la estequiometría declarada, mientras que el patrón isotópico natural del cobre, 63Cu frente a 65Cu en una proporción aproximada de 69 a 31, aporta en el espectro de masas una firma confirmatoria que una impureza sin cobre no puede reproducir. Ninguna de las dos bases de datos nombra una diana proteica para el complejo ni para su ligando libre.

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